在历史的长河中，的里雅斯特确实曾是地图上的那片阴影，到后来它数度易主，归属感早已模糊不清，所以如果你去那里旅行，一本历史地图集就显得必不可少。最初的里雅斯特只是伊利里亚地区的一个小渔村，在片土地上生活着凯尔特渔民，他们靠邻里之间互相交换鱼、盐、橄榄油和葡萄酒为生。后来，这里沦为神圣罗马帝国的殖民地，改称Tergeste，神圣罗马帝国的殖民行为引起了威尼斯共和国的不满，威尼斯人时常发动突袭，并曾数度成为这片土地的新主人。公元14世纪末，的里雅斯特当局不得不请求维也纳哈布斯堡皇室的庇护。