理査德为洁西卡神魂颠倒。她美丽动人，幽默风趣，而且前程不可限量。洁西卡则认为理査徳拥有很大的潜能，只要由合适的女人好好驾驭，就能变成完美的婚姻饰物。要是他能多用点心就好了，洁西卡时常这样想。因此，她送给理査徳《穿出成功来》和《成功人士的一百二十五种习惯》之类的书籍，还有讲如何像执行军事行动那样开拓事业的书。理査德总是连声道谢，也总是打算认真读读。洁西卡会在哈维尼柯斯的男装部挑选她认为理査德应该穿的衣服——他的确会穿，至少会穿一个星期。在他们初次相遇的一周年纪念日那天，洁西卡对理査徳说，她觉得他们应该去买一枚订婚戒指了。